
Prvá písomná zmienka o meste je z roku 1309 (latinský názov: Antiqua Villa). Mesto pravdepodobne existovalo už pred tatárskym vpádom v 13. storočí. V 14. storočí bola za kolonizačnej činnosti šľachticov z Brezovice dosídlená. V r. 1337 sa dostala do zemepánskej závislosti Červeného Kláštora a lechnických kartuziánov. Ich nástupcom mesto patrilo až do 19. storočia.
V histórii sa tu niekoľkokrát stretli uhorskí a poľskí králi na mierových rokovaniach. V r. 1423 sa tu zišiel uhorský kráľ Žigmund a poľský kráľ Vladislav, r. 1474 uhorský kráľ Matej Korvín a Kazimír Jagelovský.
Mesto ležalo na významnej obchodnej ceste, konali sa tu pravidelné utorkové jarmoky, jej obyvatelia boli oslobodení od platenia cla a mýta. Vzhľadom na to, získala obec r. 1399 výsady zemepanského mesta s právom dovážať, skladovať a vyvážať pivo, víno a iné nápoje. Neskôr, ešte ako súčasť Uhorska, sa stala centrom okresu.
V 15. storočí bola sužovaná husitmi, epidémiami a hladomormi, v 16. a 17. storočí zase bojmi medzi reformáciou a protireformáciou. Spišská Stará Ves upadla po roku 1920, kedy celá západná časť vtedajšieho okresu pripadla Poľsku (14 obcí). Okresom zostala až do roku 1960, kedy bola včlenená do okresu Poprad a od r. 1997 Kežmarok. Dnešný tvar mesta sa sformoval po silnom požiari roku 1878.

Mesto Spišská Stará Ves je tretie najmenšie mesto na Slovensku s počtom 2.300 obyvateľov
V meste sa nachádza základné školstvo, gymnázium, pôsobí tu základná umelecká škola. Nachádza sa tu aj zdravotné stredisko, mestská knižnica, pracovisko Úradu práce, Obvodné oddelenie policajného zboru a Hraničný priechod Lysá nad Dunajcom, ktorá je mestskou časťou mesta Spišská Stará Ves.
Najvýznamnejšou sakrálnou pamiatkou je Rímskokatolícky kostol Nanebovzatia Panny Márie, ktorý pochádza z 2. polovice 14. storočia, barokovo prestavaný v roku 1772. Hlavný oltár je neskorobarokový a pochádza z roku 1765. Z 18. storočia pochádza kaplnka Najsvätejšej Trojice, kaplnka sv. Fabiána a Šebastiána a kaplnka Premenenia Pána. V polovici 18. storočia bol postavený kaštieľ Na tridsiatku. Bola to pôvodne barokovo – klasicistická stavba, no v roku 1860 bola neoklasicisticky upravená.
Spišská Stará Ves je vhodným východiskom na spoznávanie krás a histórie Zamaguria. Blízky Červený Kláštor s múzeom, tradičnými podujatiami a splavy Dunajca na pltiach zostávajú veľkými lákadlami pre turistov. V okolí sú známe lyžiarske strediská Spišské Hanušovce a Jezersko s dobrou lyžovačkou.